Massimo Di Michele inizia la sua formazione presso il Laboratorio di Teatrodanza diretto da P. Di Fulvio a Pescara per poi entrare nel '93 alla Scuola del Piccolo Teatro di Milano diretta da Giorgio Strehler.
Sempre nel 1993 vincitore del X Concorso Nazionale di Recitazione Wanda Capodaglio e segnalato al Premio Montegrotto Europa. Partecipa ai corsi di perfezionamento presso l'Accademia Silvio D'Amico di Roma, al Progetto Testori tenuto da A. Innocenti e P. Nuti e al Progetto Pescara a cura del Teatro Stabile Abruzzese. Ai Laboratori diretti da L. Salveti, da N. Karpov (Accademia di Arte Drammatica di Mosca), da A. Nicolini, da E. Sulini e da F. Soleri.
Durante le sue esperienze professionali collabora come attore presso il Teatro Popolare di Roma con A. Innocenti e P. Nuti. Nel 1996 partecipa allo spettacolo "La Parigina" di H. Beque, regia di R. P. Siclari, con Anna Mazzamauro e allo spettacolo "Il ‘68" di Tato Russo, regia di Lucio Allocca al Teatro Stabile di Napoli.
Nel 1998 è attore ne "L'uomo che vide Francesco D'Assisi" di I. Delteil , regia di "Zrszysztof Zanussi" al 52° Festa internazionale del Teatro di S. Miniato. Per il Teatro Stabile di Bolzano partecipa allo spettacolo "Lager" di A. Felis, regia di Marco Bernardi e per il Teatro della Tosse allo spettacolo Bambini cattivi di Tonino Conte. Nel 1999 per la regia di Beppe Menegatti, con Carla Fracci e Virginio Gazzolo lavora ne Il Cavaliere di Ventura.
Nel 2000 collabora con il Teatro Stabile di Trieste La Contrada ne la fortunatissima edizione de Le Sorelle Materassi con Lauretta Masiero e Isa Barzizza per la regia di Patrick Rossi Gastaldi e in Liliom per la regia di Maurizio Panici. Nel 2001 è attore in Sleeping around e in Di letto in letto per la regia di Marco Carniti presso il Teatro Eliseo. Poi partecipa a La Bisbetica Domata con Anna Galiena, regia di Marco Carniti e sempre con lui a Pene d'amor perdute con la Compagnia dei giovani del Teatro Eliseo di Roma.
Nel 2003 è attore in Georges e Federico di M. Di Iorio e ne Il Giardino dei Ciliegi di A. Checov con Ileana Ghione, regia di G. Venetucci. Con Corrado Pani partecipa a Il Mercante di Venezia regia di M. Giorgetti,e con lo spettacolo Risveglio di Primavera inizia una importantissima collaborazione con Punto in Movimento e Roberto Totola sia come attore che come attivo collaboratore all'attività di teatro e cinema e di studio e formazione didattica dell'Associazione. Collabora poi con il CTB Teatro stabile di Brescia, AMAT nel Macbeth con la regia di Elena Bucci e al Teatro Brancaccio di Roma è in scena con una commedia di Dario Fo.
Nel 2006 sempre per il Teatro della Tosse è in scena con Pinocchio di Carlo Collodi per la regia di Tonino Conte.
Attore per cinema - Isola per la regia di M. Di Iorio con Nino Castelnuovo e C. Vertova - e televisione - Una lunga estate calda regia di M. De Luca, Swiss Love, regia di F. Bernasconi, Non lasciamoci più 2 regia di V. Sindoni, Il rumore della mano destra regia di A. Bolioli, Alex l'Ariete regia di D. Damiani, Un Prete tra noi regia di G. Capitani-.